จนในปี 1991 ในฤดูกาลนั้นน็อตติ้งแฮม ฟอเรส ได้โคจรมาเจอกับทีมยักษ์ใหญ่ อย่างแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ในลีกคัพรอบชิงชนะเลิศ และเป็นฝ่ายปีศาจแดงเอาชนะไปได้ 1-0 อีกทั้งน็อตติ้งแฮม ฟอเรส ต้องตกชั้นในฤดูกาลถัดมา ทำให้ช่วงปิดฤดูกาลเกิดการเปิดศึกแย่งตัวเขา และทีมที่สามารถเซ็นสัญญาเขาไปร่วมทีมก็คือ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดนั่นเอง ด้วยค่าตัว 3.75 ล้านปอนด์ ซึ่งเป็นค่าตัวที่แพงสุดในเกาะอังกฤษ ณ เวลานั้นอีกด้วย

รอย คีน ตอบรับข้อเสนอของปีศาจแดง เพื่อเข้ามาร่วมทีมกับ ไบร์อัน ร็อบสัน ไอดอลในวัยเด็กของเจ้าตัว และเพียงแค่เกมที่สองในสีเสื้อของยูไนเต็ด เขาก็ได้ลงสนามเป็นตัวจริงในเกมที่พบกับ เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด ในเกมนั้น คีโน่ โชว์ฟอร์มได้อย่างโดดเด่นเขาทำประตูได้ 2 ประตูในการลงเล่นเกมแรกอย่างเป็นทางการของปีศาจแดง ทำให้ทีมเอาชนะดาบคู่ไปได้ 3-0

ในฤดูกาลนั้น ไบรอัน ร็อบสัน มิดฟิลด์กัปตันทีมของปีศาจแดง อยู่ในช่วงสุดท้ายของการค้าแข้ง และตัวแทนของเขาก็คือ รอย คีน นั่นเอง คีนเขามารับหน้าที่และได้ลงตัวจริงไป 37 นัด และทำได้ 5 ประตู เขาได้เป็นกำลังหลักในการพาทีมคว้าแชมป์พรีเมียร์ชิพมาครองได้สำเร็จในปีแรกที่ย้ายเข้าร่วมทีม จากนั้นเขาก็กลายเป็นตัวหลักของ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ตลอดมา